Der dunkelhäutige Engländer lebte in den 1970er und 1980er Jahren mit Frau und Kindern in London, arbeitete damals in einer Autofirma. Im Mai 1979 posierte er erstmals für den Fotografen Jay Myrdal, der sich auf Effekt- und Trickaufnahmen spezialisiert hatte (Schwerpunkt „Sexfreaks“). Eine mit Kameratricks produzierte Abbildung von Long Dong Silver mit überlangem männlichen Geschlechtsteil begründete den Mythos vom Riesenpenis. Bis Mitte der 1980er Jahre war Long Dong Silver auch als Darsteller in Pornofilmen zu sehen, die von Jay Myrdal produziert wurden.