Stimmen vom Kumpel.Hocken in Chemie hier dumm rum. Testpost
Nylon
Nylon ist ursprünglich ein eingetragenes Warenzeichen der E. I. duPont de Nemours (DuPont) für Polyamid 66. Nach Erlöschen des Warenzeichenschutzes wurde es vor allem im angelsächsischen Sprachraum als Gattungsname für lineare aliphatische Polyamide verwendet. Es wurde am 28. Februar 1935 von Dr. Wallace Hume Carothers bei E. I. du Pont de Nemours in Wilmington (Delaware, USA) patentiert. Das erste Nylon-Produkt war die Zahnbürste und nicht, wie so oft angenommen, Nylonstrümpfe und wird seit 1938 verkauft.
Darstellung eines Nylon-6,6-Fadens aus Adipinsäuredichlorid und Hexamethylendiamin
Chemisch gesehen ist Nylon ein Kondensationspolymer aus identischen Einheiten, die über Amide verbunden sind; daher wird es häufig auch als Polyamid bezeichnet. Es war die erste synthetische Faser, die vollständig aus anorganischen Stoffen (Kohlenstoff, Wasser, Luft) hergestellt wurde. Aus den Chemikalien Hexamethylendiamin und Adipinsäure wird durch Polykondensation Nylon. Die häufigste Variante ist Nylon 6,6, auch Nylon 66 oder PA66 genannt.
Elastan
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Elastan oder Spandex ist eine synthetische Faser mit hoher Dehnbarkeit zwischen 500 % und 800 %. Sie ist stärker und wesentlich beständiger als Fasern aus Gummi bzw. Naturkautschuk, dem hauptsächlichen pflanzlichen „Alternativstoff“. Chemisch gesehen ist Elastan langkettiges synthetisches Polymer mit mindestens 85 % Polyurethan-Anteil.
Der Werkstoff wurde 1959 von DuPont erfunden und eingeführt. Er revolutionierte viele Bereiche der Textilindustrie.
Während das Material in Nordamerika und Australien unter dem Namen Spandex bekannt ist, hat sich in der restlichen Welt die Bezeichnung Elastan durchgesetzt.
Bekannte geschützte Warenzeichen für Elastan sind LYCRA und Elaspan, beide im Besitz von Invista. Ein weiterer großer Elastanhersteller ist die Bayer AG.
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Polyurethane (PU, DIN-Kurzzeichen: PUR) sind Kunststoffe oder Kunstharze, welche aus der Polymerisationsreaktion eines Polyesters oder eines (Poly)Acrylates und eines Polyisocyanats entstehen. Charakteristisch für Polyurethane ist die Urethan-Gruppe.
− NH − CO − O −
Polyurethane können, je nach Herstellung hart und spröde, aber auch weich und elastisch sein. In aufgeschäumter Form ist PUR als Schaumgummi oder als Bauschaum bekannt.
Herstellung im Labor
In einem Plastikgefäß werden 0,5 g Spülmittel sowie 20 g Polyethylenglykol 300, in einem 150 ml Becherglas 20 g Toluylen-2,4-diisocyanat eingewogen.
Unter dem Abzug gibt man das Isocyanat zu dem Spülmittel und Polyethylenglykol und rührt mit einem Glasstab um.
VORSICHT: es setzt bald ein Aufschäumen (im Freischaum bis 35 fache des ursprünglichen Raumvolumen) und Erwärmen (unter Umständen kann es zur Selbstentzündung kommen) ein!
In der praktischen Anwendung wird der Grad des Aufschäumens- das sich letztlich einstellende Raumgewicht durch die Zugabe von Wasser eingestellt. Das durch die Reaktion von Wasser mit Isocyanat entstehende Kohlendioxid treibt den Schaum.
Die weiter unten erwähnten zinnorganischen Verbindungen werden vor allem im Weichschaum (Matratzen, Kaltschaum usw.) benutzt um eine optimale Verteilung und Größe der Blasen zu gewährleisten.
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Toxizität
Isocyanate können Allergien auslösen und stehen im Verdacht, Krebs zu verursachen. TDI's verdampfen bei Raumtemperatur und können Schäden in der Lunge verursachen. Die Amine im Polyol sind ebenfalls der Gesundheit nicht förderlich. Im allgemeinen sind ausreagierte Gemische für den Menschen völlig ungefährlich.
In PUR-beschichteter Kleidung, beispielsweise Regenkleidung für Kinder, wurden außerdem giftige Stoffe wie zinnorganische Verbindungen nachgewiesen, die durch den Schweiß leicht in den Körper gelangen können.
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Eigenschaften
Polyurethane können je nach Wahl des Isocyanats und des Alkohols völlig unterschiedliche Eigenschaften aufweisen.
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Handelsnamen
Elastomer: Baytec, Cellasto, Elastolan, Elastoflex
Fasern: Elastan, Spandex, Lycra und Dorlastan
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Verwendung
Aus PUR werden Matratzen, Schuhsohlen, Dichtungen, Fußböden, Lacke, Klebstoffe, Dichtstoffe, Skier, Autositze, Laufbahnen in Stadien, Armaturenbretter, Vergussmassen und vieles mehr hergestellt.
Polyurethan wird im Bauwesen als 1- oder 2-Komponenten-Schaum (Montageschaum) zum Abdichten von Fugen im Beton vor dem Vergießen, zum Stabilisieren von Fundamenten, zum Anheben von Gebäudeteilen, Fußböden etc. verwendet und beim Einbau von Fenstern und Türen benutzt.
PU-Elastomer wird häufig für Textilfasern eingesetzt. Diese Fasern bestehen nicht unbedingt zu 100% aus PUR. Ebenfalls eingesetzt wird Polyurethan als Mikroschaum für atmungsaktive Membrane für Regenbekleidung.
Aufgrund der hervorragenden mechanischen Eigenschaften eignen sich bestimmte Polyurethane für Anwendungen, die eine hohe Verschleissfestigkeit verlangen. So z. B. beim Transport von Schüttgütern durch Polyurethanschläuche, oder als Schutzschicht in Rohren und Rohrbögen.
Ein weiteres spezielleres industrielles Verarbeitungsspektrum findet sich im Prototypen- und Musterbau sowie in der Gießereiindustrie. Hier werden Produkte aus Polyurethan eingesetzt, um Modelle und Werkzeuge vieler Art, aber auch Serienteile herzustellen.
Bei der Herstellung von multifilen Tennissaiten wird Polyurethan als Füllstoff verwendet
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Polyacrylnitril
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(Weitergeleitet von Dralon)
Polyacrylnitril (Kurzzeichen PAN) ist das Polymer von Acrylnitril. Das Polymer ist als Reinstoff hart, steif, chemikalien- und lösungsmittelresistent und hat einen Schmelzpunkt oberhalb der Zersetzungstemperatur.
Die hauptsächliche Verwendung besteht in aus Copolymeren mit dem Hauptbestandteil PAN hergestellten wollähnlichen Fasern für die Bekleidungsindustrie. Acrylfasern für Kleidungsstücke bestehen üblicherweise aus Polyacrylnitril (Anteil >85%) und Polymethylmethacrylat. Handelsnamen sind beispielsweise Dralon (Bayer), Orlon (Du Pont) oder Dolan (Hoechst).
Darüber hinaus wird PAN in weiteren Copolymeren verwendet, z. B. zusammen mit Polyvinylchlorid (PVC) für schwerentflammbare Fasern oder zusammen mit Butadien und Styrol als ABS.
PAN ist auch Grundstoff für die Herstellung von Kohlenstofffasern.
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Polyamid
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(Weitergeleitet von Perlon)
Polyamid
Dichte 1150 kg/m3
Elektrische Leitfähigkeit (σ) 10-12 (m · Ohm)-1
Wärmedurchgangskoeffizient 0,25 W/(m · K)
Zug-E-Modul 2300 N/mm2
Glasübergangstemperatur 60..75 °C
Polyamide (Kurzzeichen PA) sind thermoplastische Kunststoffe. Sie bestehen aus organischen Makromolekülen (Polymere), deren Monomer-Einheiten durch Polykondensation zwischen einer Carboxylgruppe und einer Aminogruppe verknüpft werden. Die dabei entstehende Bindung nennt man Peptidbindung. Sie ist hydrolytisch wieder spaltbar.
Polyamide wurden im Jahr 1937 erstmals synthetisiert.
Perlon
Perlon ist das Warenzeichen einer 1938 von Dr. P. Schlack für die IG-Farbenindustrie AG in Berlin, Deutschland, entwickelte Kunststofffaser. Sie bestand aus Polyamid 6 und wurde als deutsche Alternative zu Nylon (Polyamid 6.6) schnell zum „kriegswichtigen Stoff“ erklärt. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Perlon zur Herstellung von Fallschirmen, Borsten zur Reinigung von Waffen und in Flugzeugreifen verwendet. Es wurde ab 1939 unter der Bezeichnung Perlon L vermarktet. Erst 1943 begann die zivile Nutzung für Damenstrümpfe.
Der US-amerikanische Chemiker Wallace Hume Carothers (1896-1937) wurde im Jahre 1928 Forschungsleiter einer Arbeitsgruppe, die sich mit der Entwicklung von Kunststoffen beschäftigte. In der Folgezeit entwickelte die Gruppe die Grundlagen zur Herstellung von Polyester (1930) und von Nylon (Polyamid 6.6), das erstmals im Jahre 1935 hergestellt wurde. Die Patentierung erfolgte 1938. Als im Jahr 1939 die ersten Nylonstrümpfe aus dem Hause des Konzerns DuPont erschienen, waren innerhalb von 4 Tagen 6 Millionen Strümpfe verkauft. Im gleichen Jahr entwickelte der deutsche Chemiker Paul Schlack (1897-1987) bei der IG Farben AG in Deutschland ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Er erhielt das Polyamid 6, das unter dem Handelsnamen Perlon® bekannt wurde.
Beide Polyamide lassen sich zu Fäden verspinnen, die sich durch hohe Reißfestigkeit und eine sehr gute Elastizität auszeichnen. Bei den Polyamiden sind die Bausteine durch Peptid-Bindungen miteinander verknüpft. Diese Bindungen gehen auch Aminosäuren untereinander ein, wenn Sie Peptide oder Proteine bilden:
Peptid-Bindung
In der Natur kommen die Peptid-Bindungen zum Beispiel in den Eiweißen, in Wolle und Seide vor. Im Vergleich zur natürlichen Seide sind die Polyamide wesentlich reißfester. Polyamid 6.6 (Nylon) lässt sich durch eine Polykondensation von einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Erhitzt man eine Mischung der beiden Feststoffe Hexamethylendiamin und Adipinsäure, erhält man eine Schmelze, aus der sich Nylonfäden ziehen lassen.
Reaktionsgleichung zur Nylonherstellung aus Adipinsäure
Überschichtet man eine wässrige, alkalische Lösung von Hexamethylendiamin mit einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid, kann man aus der Grenzschicht der beiden Lösungen einen aufrollbaren Nylonfaden ziehen.
Reaktionsgleichung zur Nylonherstellung aus Sebacinsäuredichlorid
Frühere Versuchsanleitungen beschreiben das Lösen des Sebacinsäuredichlorids in Tetrachlorkohlenstoff. Aufgrund der hohen Dichte des Tetrachlorkohlenstoffs war dann diese Lösung in der unteren Schicht (siehe Foto). Tetrachlorkohlenstoff ist ein hochtoxischer Stoff. Daher ist dieser Versuch in der Schule auf keinen Fall mehr zu empfehlen.
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Bilderläuterung: Aus der Grenzschicht zwischen einer alkalischen Lösung von Hexamethylendiamin (oben mit Phenolphthalein als Indikator) und einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Tetrachlorkohlenstoff (unten) lässt sich ein Nylonfaden ziehen. Verwendet man Heptan als Lösungsmittel, schwimmt die Heptan-Lösung auf der Hexamethylendiamin-Lösung.
Polyamid 6 (Perlon®) lässt sich gewinnen, wenn e-Caprolactam mit wenig Wasser versetzt wird. Über eine Zwischenverbindung entsteht Polyamid 6, das in der Kette zwischen den NH-Gruppen 6 Kohlenstoff-Atome aufweist:
Reaktionsgleichung zur Perlonherstellung
Nylon- und Perlonfasern werden in großer Vielfalt in Damenstrümpfen und Sportbekleidung verarbeitet. Polyamide eignen sich auch für hochwertige Kunststoffprodukte wie Getriebeteile, Zahnräder oder Knochenprothesen, sowie zur Herstellung von Lacken und Klebstoffen. Nylonfasern werden auch zur Herstellung von Fallschirmen, Fischereinetzen, Angelschnüren, Tennisschlägerbespannungen, Federbällen oder von Insektenschutznetzen verwendet.